In Kürze

• Du verkaufst vor deinem Wegzug aus Deutschland alle Anteile, bei denen du mehr als 1% an jeweiligen Kapitalgesellschaften hältst (internationale Gesellschaften eingeschlossen!).
• Dein Ertrag wird zu knapp 30% besteuert (Teileinkünfteverfahren: 60% besteuert zu 42-45% individuellen Einkommenssteuersatz).
• Danach besitzt du keine Anteile >1% an Kapitalgesellschaften mehr und ziehst du aus Deutschland weg. Du zahlst keine Wegzugsteuer.

Im Detail: Unternehmen verkaufen wegen der deutschen Wegzugsteuer

• Wegzugsteuer: 100k€ Gewinn * 13,75 Bewertungsfaktor * 0.6 * 0.45 Steuern (Teileinkünfteverfahren) = ~360k€ Wegzugsteuer.
  Du müsstest beim Wegzug aus Deutschland also ca. 360k€ an Wegzugsteuer zahlen.
• Steuerberatergebühren: 5k€ pro Unternehmen --> hier also 1 * 5k€.
  Jedes Unternehmen, das du hältst, muss vom Steuerberater bewertet werden (vereinfachtes Ertragswertverfahren), was nochmal ca. 5k€ pro Unternehmen kostet. Hier kommen also nochmal 5k€ an Kosten auf dich zu.

• 400k€ Verkaufserlös
• -25k€ Anschaffungskosten (Gründung der GmbH usw.)
• = 375k€ Ertrag
• Darauf wieder 0,6 * 0,45 Steuern --> 375k€ * 0,6 * 0,45 = 101,25k€ Steuern
• = 273,75k€, die dir bleiben.

• Deine "Gesamt-Steuerlast" ist niedriger: Du zahlst in unserem Beispiel "nur" ca. 101k€ statt 365k€ an Steuern. Das liegt eben daran, dass du dein Unternehmen wirklich verkaufst und dafür "der Markt" dein Unternehmen bewertet, nämlich dein Käufer. Und der nimmt höchstwahrscheinlich einen Faktor, der viel geringer als der vom Finanzamt ist (z.B. 4-5 statt 13,75).
  Oder, anders ausgedrückt: Beim Wegzugsteuer tut das Finanzamt so, als hättest du dein Unternehmen verkauft und es besteuert deinen Gewinn dabei. Das Finanzamt bewertet dein Unternehmen extrem hoch. Stattdessen kannst du es einfach wirklich verkaufen und durch einen niedrigeren Kaufpreis implizit niedriger bewerten. Dadurch zahlst du weniger Steuern (hast aber dein Unternehmen tatsächlich verkauft).
• Du zahlst die Steuern aus liquiden Mitteln: In anderen Worten, du kriegst Geld (dein Verkaufserlös) und kannst daraus die Steuern zahlen (Teileinkünfteverfahren usw.). Du hast also nicht das Problem, dass du ggf. einen Kredit für die Wegzugsteuer aufnehmen musst oder eine Ratenzahlung vereinbaren musst usw.
• Keine Bürokratie beim Wegzug und bei eventueller Rückkehr: Da du jetzt keine Anteile an Kapitalgesellschaften mehr besitzt, gestaltet sich die "Steuer-Bürokratie" bei deinem Wegzug sehr einfach. Du deklarierst deinen Wegzug einfach normal mit deiner Einkommenssteuererklärung in dem Jahr, in dem du weggezogen bist. Da du keine Anteile an Kapitalgesellschaften besitzt, musst du bzgl. deiner (früheren) Gesellschaften nichts einreichen. Du ziehst also genauso unkompliziert weg, wie jemand, der "nur" ein Angestellter in Deutschland ist und keine Unternehmensanteile besitzt.
  Dasselbe bei deiner Rückkehr - du kriegst ja theoretisch die Wegzugsteuer erstattet, wenn du innerhalb von 12 Jahren zurückkehrst, das ist für dich aber irrelevant, da du keine Wegzugsteuer gezahlt hast.
  Und nochmal dasselbe bei wiederholten Wegzügen - sofern du weiterhin keine Kapitalgesellschaften besitzt, gestaltet sich das auch wieder einfach. Kompliziert wird's natürlich nur, wenn du dann anfängst, im Ausland wieder zu gründen und dann wieder z.B. nach Deutschland zurückkehrst und dann wieder wegziehen willst - dann hättest du ja ggf. wieder eine Wegzugsteuer, da die Wegzugsteuer auch für Auslandsbeteiligungen gilt.

• Du verkaufst dein Unternehmen: Relativ offensichtlicher Nachteil. Du solltest dein Unternehmen nur verkaufen, wenn du unabhängig von deinem Wegzug schon darüber nachgedacht hast. Es macht wenig Sinn, dein Unternehmen zu verkaufen, dann wegzuziehen und dann festzustellen, dass du gerne noch weiter an deinem Unternehmen arbeiten möchtest.
• Wegzugsteuer zahlen kann sich manchmal doch lohnen: Es gibt den theoretischen Fall, dass dein Unternehmen eigentlich mehr wert ist als das Finanzamt mit dem Faktor von 13,75 annimmt. Dann wiederum würde es sich ja theoretisch lohnen, die Wegzugsteuer zu zahlen, aus Deutschland wegzuziehen und dann das Unternehmen zu einem höheren Preis (z.B. Faktor 20) zu verkaufen - dieser Verkauf würde in Deutschland nicht besteuert werden, das war ja der Grund für die Einführung der Wegzugsteuer.
  In der Realität dürfte das nur z.B. bei Startups vorkommen, die schnell wachsen und dadurch eine höhere Bewertung rechtfertigen. Und selbst da ist es fraglich, ob das Finanzamt das vereinfachte Ertragswertverfahren (Faktor 13,75) dann auch akzeptiert, da ich Anekdoten darüber gehört habe, dass das Finanzamt sich bei Venture Capital (VC) Investments dann auch die Bewertung in der letzten Investitionsrunde anguckt. Dann würde dieser Vorteil also wegfallen.
• Schwer machbar bei mehreren Beteiligungen: Wenn du mehrere kleine Beteiligungen (z.B. 1-20%) an Unternehmen hältst, dürfte es zunehmend schwieriger werden, alle vor deinem Wegzug zu verkaufen.
• Ebenfalls schwer machbar bei Holding-Gesellschaften: Wenn du eine Holding-Gesellschaft hast (z.B. deutsche Holding-GmbH), wird's auch nochmal komplizierter. Zum einen wird es relativ schwierig, eine Käufer für deine Holding-Gesellschaft zu finden - stattdessen müsste wahrscheinlich deine Holding-Gesellschaft erst all ihre Beteiligungen verkaufen und dann müsstest du im Anschluss die Holding liquidieren und vorher alle Gewinne entnehmen (26% Kapitalertragssteuer). Klingt nach ziemlich viel Aufwand. Hier kann sich das Aufsetzen einer KG-Holding lohnen, da ihre Beteiligungen (vereinfacht gesagt) nicht unter die Wegzugsteuer fallen.

Zusammenfassung: Unternehmen verkaufen